W Werderze poziom był znacznie wyższy niż w Szwajcarii, jednakowoż Rufer radził sobie nader dobrze. Sam przyznał, że najwspanialszym momentem jego przygody w klubie z północnych Niemiec było zdobycie Pucharu Zdobywców Pucharów w 1992 roku. Jego zdaniem było to najlepsze spotkanie jakie rozegrał w karierze. Strzelił jedną bramkę, zaś drugą wypracował i Werder bez większych problemów pokonał AS Monaco 2-0. Jednak nie był to jedyny sukces „Kiwiego” w barwach Werderu. Z Wyntonem w składzie Bremeńczycy nie mieli sobie równych w Bundeslidze w roku 1993. Inne jego osiągnięcia to dwa Puchary Niemiec w latach 1991 i 1994 oraz dwa Superpuchary Niemiec w latach 1994 i 1995. W tamtym okresie był drugim najlepszym strzelcem ligi niemieckiej. Na początku lat 90. trenerem Werderu był słynny Otto Rehhagel, zaś oprócz Wyntona Rufera prym w zespole wiedli tacy znakomici piłkarze jak Klaus Allofs, Bode Frame, Frank Neubarth, Mirko Votava, znany z epizodu w łódzkim Widzewie Uli Borowka czy Oliver Reck. Po pełnym sukcesów etapie kariery w Bremie, „Kiwi” zdecydował, że przyszedł czas na zmiany. Postanowił zagrać w Japonii. Na jeden sezon wzmocnił siłę ofensywną średniaka J-League JEF United Ichihara. Jednak niedługo zatęsknił za Niemcami i w sezonie 1996/97 dołączył do składu 1. FC Kaiserslautern, który wtedy występował w 2. Bundeslidze.