Jego osiągnięcia zaowocowały czwartym miejscem; uległ on w klasyfikacji generalnej jedynie Damonowi Hillowi, Jacques’owi Villeneuve’owi oraz Michaelowi Schumacherowi. W kolejnym sezonie, mimo mniejszej ilości punktów, było jeszcze lepiej. Ponownie cztery razy zdobył drugie miejsce, jedno pole position (przed Grand Prix Włoch) i w końcowej klasyfikacji, po dyskwalifikacji Michaela Schumachera, osiągnął trzecie miejsce, ustępując jedynie kierowcom Williamsa – Jacques’owi Villeneuve’owi oraz Heinzowi-Haraldowi Frentzenowi. Jednakże po sezonie odszedł z Benettona i przyjął ofertę jazdy dla zespołu Sauber.
Sauber, Prost i Jordan W zespole środka stawki trudno było liczyć na sukcesy, a celem Jeana Alesiego oraz jego partnera ze szwajcarskiej ekipy, Johnny’ego Herberta, było w miarę możliwości zdobywanie punktów. Sezon 1998 nie należał do najbardziej udanych mimo trzeciego miejsca wywalczonego w deszczowym Grand Prix Belgii. Ostatecznie Alesi zdobył 9 punktów (pokonując swojego kolegę z zespołu, który wywalczył 1 punkt), co zaowocowało jedenastym miejscem w tabeli. Kolejny sezon był jeszcze gorszy. Francuz zdobył dwa punkty i wywalczył piętnaste miejsce na koniec sezonu, przegrywając również wewnętrzny pojedynek z nowym partnerem w zespole, Pedro Dinizem.