Trwająca 6 miesięcy przerwa w grze, konieczna do zaleczenia urazu, zmusiła Josepha do opuszczenia początku sezonu 1998-99.
Sezon zasadniczy ukończył z 28 golami i 55 punktami w 67 meczach, do których dołożył kolejnych 11 bramek i 10 asyst w play-offach w 1999. Dotarł ze swoim zespołem do finału, w którym Stars pokonali Buffalo Sabres 4–2, zdobywając pierwszy Puchar Stanleya w historii franczyzy. 6 z jego 11 bramek w fazie pucharowej było decydującymi o zwycięstwie, co również zdeterminowało zdobycie przez Nieuwendyka Trofeum Conna Smythe'a dla MVP play-off. Kontuzje ponownie ograniczyły występy Nieuwendyka w sezonie 1999-2000. Opuścił 10 spotkań przez stłuczenie klatki piersiowej, by tydzień po powrocie na lodowisko doznać zwichnięcia prawego stawu barkowego, które wyłączyło go z gry na kilka tygodni. W sezonie zasadniczym wystąpił w zaledwie 47 spotkaniach, ale dodał do nich 23 w fazie play-off docierając ze Stars do finału Pucharu Stanleya w 2000. Drużyna z Dallas jednak przegrała serię w 6 meczach z New Jersey Devils.