thumb|Schmitt w 2004 Sezon 1999/2000 zaczął od zwycięstwa w Kuopio (27 listopada 1999). W całym cyklu siedemnaście razy stawał na podium, wygrywając jedenaście konkursów, cztery razy był drugi i dwa razy trzeci. Wygrał po dwa konkursy w Zakopanem (19 i 20 grudnia 1999), Engelbergu (8 i 9 stycznia 2000), Sapporo (22 i 23 stycznia 2000) oraz Iron Mountain (26 i 27 lutego 2000). W konkursach 48. Turnieju Czterech Skoczni zajął pierwsze miejsce w Oberstdorfie, jedenaste w Ga-Pa, drugie w Innsbrucku i trzecie w Bischofshofen. W klasyfikacji końcowej był trzeci, za Andreasem Widhölzlem i Janne Ahonenem. Wyniki te dały mu drugą z rzędu Kryształową Kulę. W lutym 2000 Schmitt był szósty podczas mistrzostw świata w lotach w Vikersund.
Także sezon 2000/2001 zaczął od zwycięstwa – 24 listopada 2000 w Kuopio. Wygrał również między innymi zawody w Oberstdorfie, będące pierwszym etapem 49. Turnieju Czterech Skoczni. W drugiej kolejce tego konkursu ustanowił rekord skoczni Schattenbergschanze, osiągając 133,0 m. W kolejnych w Ga-Pa i Innsbrucku Schmitt był ósmy, a w Bischofshofen czwarty. Dwa ostatnie konkursy wygrał Adam Małysz, który ostatecznie triumfował w całym turnieju. Zaraz za Polakiem znalazł się Janne Ahonen, a Schmitt był trzeci. Mimo to Niemiec wciąż pozostawał liderem PŚ.