Pierwsza faza wojny Rosjanie zawczasu wzmocnili swoją armię ciężkim uzbrojeniem sprowadzonym z Niemiec. Armia moskiewska wzbogaciła się o dużą liczbę ciężkich dział oblężniczych, moździerzy i śmigownic.
W listopadzie 1512 wojska moskiewskie pod wodzą Iwana Repnina-Oboleńskiego, Daniela Szczenii i Iwana Czeladnina uderzyły na Wielkie Księstwo Litewskie. Rosjanie podeszli pod Smoleńsk, Połock, Witebsk, Borysław, Orszę, Brasław, Mińsk i Druck.
W lecie 1513 kniaź Michał Gliński rozpoczął oblężenie Smoleńska. Już wkrótce jednak uderzenie litewskich wojsk zaciężnych pod wodzą wojewody kijowskiego Jerzego Radziwiłła zmusiło Rosjan do wycofania się za linię Dźwiny. Zgrupowanie wojsk moskiewskich pod wodzą Wasilija Szemiaczycza przeprowadziło niespodziewany rajd na Kijów. Jednak wyprowadzone wówczas kontruderzenie wojsk litewskich dotarło nawet na Siewierszczyznę.
We wrześniu 1513 drugą próbę zdobycia Smoleńska podjął sam wielki książę moskiewski Wasyl III. Jednak po sześciu tygodniach i to oblężenie zakończyło się niepowodzeniem. W dodatku hetman wielki litewski Konstanty Ostrogski wyparł Rosjan spod Orszy i zagroził odcięciem wojsk moskiewskich.