Wyroki zapadły za przynależność do organizacji mającej na celu „obalenie przemocą ustroju państwa polskiego”.

W 1950 roku pozbawiono funkcji dyrektora i aresztowano Teofila Budzanowskiego ps. „Tum”, powstańca warszawskiego, porucznika, zastępcę dowódcy odcinka Górny Czerniaków.

Od czasów powojennych w spisie maturzystów znajdują się pojedyncze imiona kobiece. Chrobry stał się znów szkołą męską w roku 1954. Od 1962 zaczęto przyjmować dziewczęta.

10 października 1981 roku otwarto w Chrobrym planetarium, zbudowane przez nauczyciela fizyki i astronomii Zbigniewa Solarza. Było to pierwsze polskie szkolne planetarium.

16 października 1990 roku absolwenci i wychowankowie szkoły powołali stowarzyszenie, noszące nazwę Towarzystwo Wychowanków Gimnazjum i Liceum im. Bolesława Chrobrego w Piotrkowie Trybunalskim. Stowarzyszenie ma osobowość prawną, wydaje biuletyn popularyzujący historię i osiągnięcia szkoły.

W 1992 roku, z inicjatywy Zenona Bartczaka, powstało muzeum szkoły. Znajduje się w nim bogaty zbiór archiwaliów.