W tym okresie swojej kariery Nolan nie odniósł żadnego sukcesu lub w niewielkim stopniu, przypominając później o „stosie listów odrzucających”, które konfrontowały jego wczesne próby nakręcenia filmów, dodając: „w Wielkiej Brytanii jest bardzo ograniczona pula środków finansowych. Szczerze mówiąc, to bardzo snobistyczne miejsce. Nigdy nie miałem żadnego wsparcia brytyjskiej branży filmowej”.
Przełom: 1998–2004 W 1998 roku Nolan wyreżyserował swój pierwszy film fabularny, który osobiście finansował i nakręcił z przyjaciółmi. Śledząc przedstawia bezrobotnego młodego pisarza (Jeremy Theobald), który śledzi obcych w Londynie, w nadziei, że dostarczą materiału do jego pierwszej powieści. Zamiast tego wciągnięty zostaje do zbrodniczego podziemia, gdy nie udaje mu się utrzymać dystansu. Inspiracją dla filmu były doświadczenia Nolana z życia w Londynie i włamania do jego mieszkania: „Interesujący związek między obcym przechodzącym przez twoje posiadłości a koncepcją przypadkowego podążania za ludźmi przez tłum – obaj zabierają cię poza granice zwykłych relacji społecznych”. Śledząc miał skromny budżet w wysokości 3000 funtów, kręcony był w weekendy przez ponad rok. Aby zachować taśmę, każda scena w filmie została dogłębnie przećwiczona, aby pierwsze lub drugie ujęcie mogło zostać wykorzystane w finalnym produkcie.