W marcu 1929 odwiedził znajomego poetę W.H. Audena w Berlinie. Dziesięciodniowa wizyta wywarła na nim ogromne wrażenie i pod koniec roku Isherwood przeprowadził się do tego miasta. Tam skończył pisać drugą powieść, The Memorial (1932). W kolejnych latach stworzył trzy dramaty wspólnie z Audenem, z których szczególną popularnością cieszył się drugi, The Ascent of F6. Kontynuował pisanie dziennika, który stał się podstawą do kolejnych dwóch książek: Pan Norris się przesiada (1935) i Pożegnanie z Berlinem (1939), wydanych przez Hogarth Press. Druga z nich składała się z opowiadań publikowanych wcześniej w lewicowym magazynie New Writing, w których przedstawił obraz miasta naznaczonego bezrobociem, biedą i atakami na Żydów i komunistów, opisując także hedonistyczne życie nocne. Również w 1939 ukazała się książka podróżnicza Journey to a War, również powstała we współpracy z Audenem, zainspirowana ich niedawną podróżą do Chin.