Historia Średniowiecze i nowożytność thumb|left|Ruiny zamku krzyżackiego z ok. 1370 Obszar dzisiejszego Szczytna zamieszkiwali Galindowie, którzy po zakończeniu drugiego powstania pruskiego (1260–1274) zostali przesiedleni w okolice Elbląga, Morąga i Ostródy. W miejscu pruskiego grodziska ok. roku 1360 została zbudowana drewniana fortalicja u zbiegu dwóch jezior Domowego Małego i Długiego przy której wykształciło się osiedle zamieszkałe przez ludność służebną. W pobliżu zamku, wzdłuż północnego brzegu jezior, dnia 24 listopada 1360 r. powstała zamieszkana przez osadników z Mazowsza osada nazwana Bartną Stroną (większość z nich była bartnikami). miała swojego sołtysa, ale nie stanowiła zorganizowanej gminy i nie przekształciła się nigdy w ośrodek miejskiJan Bałdowski „Warmia i Mazury, mały przewodnik” Wydawnictwo Sport i Turystyka Warszawa 1977 s. 206–208.. Fundatorem zamku i osady był Ortulf z Trewiru, komtur elbląski, na którego cześć nazwano zamek „Ortulfsburg”.

W 1370 r. drewniany gród został zniszczony przez Litwinów pod wodzą Kiejstuta, po czym został odbudowany z kamienia.

W czasie wojen polsko-krzyżackich, w latach 1410 i 1454, miejscowość była przejściowo zajmowana przez rycerstwo polskie i mazowieckie.