Wczesne wiersze Kupały cechuje czerpanie inspiracji z folkloru i białoruskiej poezji XIX wieku.
W latach 1906–1907 powstawały poematy Zimoju (Zimą), Nikomu, Adpłata kachanniem (Zapłata miłością). 18 stycznia 1908 roku „Nasza Niwa” opublikowała poemat U Pilipauku. W tym samym roku Kupała ukończył pracę nad poematami Adwiecznaja pieśnia oraz Za szto, których tematem jest ucisk i niesprawiedliwość społeczna.
Okres wileński i petersburski thumb|left|180px|Zdjęcie z okresu jego pierwszej pracy w gazecie „Nasza Niwa”, Wilno, 1908 thumb|180px|Żalejka – strona tytułowa zbioru wierszy, 1908 thumb|180px|Szliacham życcia (Szlakiem życia) – okładka zbioru wierszy, 1913 thumb|180px|Raskidanaje hniazdo. Drama v 5-cioch aktach – wydanie wileńskie z 1919 Jesienią 1908 roku Kupała przeniósł się do Wilna, gdzie współpracował z redakcją „Naszej Niwy”. W okresie wileńskim życia poety powstawało wiele jego sztandarowych utworów – m.in. Maładaja Biełaruś, Zakliataja Kwietka, Adcwitannie. Niektóre z tych utworów drukowane są w „Naszej Niwie”.