W 1988 roku pracował jako fotograf na planie filmu dokumentalnego Wspólny duch przygody Omahy (Mutual of Omaha's Spirit of Adventure).
Rola Brenta Zetterlanda w komedii Kim jesteś, Monkey Zetterland? (Inside Monkey Zetterland, 1992) z udziałem Patricii Arquette, Sandry Bernhard, Sofii Coppoli, Ruperta Everetta i Debi Mazar przyniosła mu nominację do nagrody Independent Spirit. W komedii romantycznej Eliksir miłości (Love Potion No. 9, 1992) zagrał postać zakompleksionego naukowca, który zakochuje się w nieśmiałej przyjaciółce (Sandra Bullock). W 1994 roku zadebiutował na Broadwayu w sztuce Piknik (Picnic) z Ashley Judd. Użyczył swojego głosu Herkulesowi, bohaterowi filmu animowanego Herkules (Hercules, 1998-99) i spin-off serialu animowanego ABC Herkules: Cudowne lata chłopięce (Hercules: The Wonder Boy Years, 1998-99). Pojawił się jako Joshua Burgin, przyjaciel Rachel Green (Jennifer Aniston) w sitcomie NBC Przyjaciele (Friends, 1998). W 1999 roku wystąpił w broadwayowskim przedstawieniu Widok Amy (Amy's View) z Judi Dench, a w 2001 roku zagrał na scenie Off-Broadwayu w spektaklu Bohater musi odejść (Lobby Hero) oraz sztuce wystawianej w Los Angeles Królicza nora (Rabbit Hole) z Amy Ryan.