Popularność wśród telewidzów zdobył rolą Jimmy’ego Coopera w serialu Fox Życie na fali (The O.C., 2003–2006).
Jest założycielem grupy The Decadents, z którą wydał płytę Wake Amusements.
Życie prywatne Spotykał się z Sandrą Bullock (1994), Jennifer Aniston (1995-98), Brytyjką Plum Sykes (2000), aktorką Whitney Allen (2001) i Lauren Graham (2002) z serialu Kochane kłopoty. W dniu 26 listopada 2005 roku w Malibu, w Kalifornii poślubił Corinne Kingsbury. Jednak w 2008 doszło do rozwodu
Filmografia Wybrana filmografia:
Filmy fabularne 1984: Wielkie uczucie (No Small Affair) jako Bob 1986: Kosmiczny obóz (SpaceCamp) jako Kevin Donaldson 1988: Czysty i trzeźwy (Clean and Sober) jako Donald Towle 1988: Niebezpieczne zakręty (Dangerous Curves) jako Chuck Upton 1989: Kula w łeb (Dead Bang) jako John Burns 1990: Ślicznotka z Memphis (Memphis Belle) jako Porucznik Luke Sinclair, drugi pilot 1992: Eliksir miłości (Love Potion No. 9) jako Paul Matthews 1992: Kim jesteś, Monkey Zetterland?