zwyciężyli w konkursie organizowanym w Regal Theater w Chicago oraz w konkursach „Amateur Night” i „Superdog” w Apollo Theater w Nowym Jorku. Równocześnie kontynuował naukę w szkole, ale był przeciętnym uczniem, a na lekcjach często spał, zmęczony całonocną pracą i podróżami na kolejne koncerty. thumb|Michael Jackson (1969) W 1967 bracia Jacksonowie podpisali kontrakt z wytwórnią płytową Steeltown Records, pod której szyldem w styczniu 1968 wydali debiutancki singiel – „Big Boy”. W tym czasie zmienili nazwę swojego zespołu na The Jackson 5. W 1968 podpisali kontrakt z wytwórnią Motown Records. Wkrótce po podpisaniu umowy Jackson zaczął być promowany na główną gwiazdę zespołu. W tym okresie jego prywatnym ochroniarzem został Bill Bray, którego traktował jak zastępczego ojca. Jackson z braćmi wyjechał do Beverly Hills, gdzie uczestniczyli w nagraniach studyjnych. W grudniu 1969 premierę miał debiutancki album zespołu pt. Diana Ross Presents the Jackson 5 zapowiadany singlem „I Want You Back”, który stał się przebojem, docierając do pierwszego miejsca na liście przebojów „Billboard” Hot 100 i w ciągu sześciu rozchodząc się w nakładzie 2 mln egzemplarzy.