Brown i Wilson kilkukrotnie odwiedzili Jacksonów, by udzielić im lekcji tańca. W 1964 przyłączył się do założonego przez jego braci – Jackiego, Tito i Jermaine’a – zespołu The Ripples and and Waves Plus Michael, który później zmienił nazwę na The Jackson Brothers. W zespole początkowo grał na bongosach oraz śpiewał i tańczył (efektownych choreografii tanecznych nauczył go ojciec). Z zespołem zadebiutował podczas koncertu z okazji otwarcia supermarketu Big Top w Gary. Następnie zagrał z grupą wiele koncertów w stanie Indiana, a w 1965 zwyciężył w lokalnym konkursie młodych talentów „Tiny Tots’ Back to School Jamboree”, na którym wykonali piosenkę zespołu The Temptations „My Girl”. Następnie zaczął z braćmi grać profesjonalne koncerty w Chicago i na Środkowym Zachodzie Stanów Zjednoczonych. Wiele z tych koncertów odbyło się w cieszących się złą sławą klubach nocnych dla czarnoskórych, w miejscach zwanych „Chitlin’ Circuit” (m.in. w lokalu „Mr. Lucky”), gdzie chłopcy musieli grać przed występami striptizerek. To, jak również świadomość niewierności jego ojca wobec żony, miały doprowadzić do zahamowania rozwoju seksualności młodego Jacksona. Z braćmi kontynuował udział w przeglądach wokalnych – w 1967 m.in.