Sezon regularny 2004/2005 był najlepszym pod względem statystycznym w karierze Calderóna w Lidze ACB. Wystąpił on w 31 meczach, w których zdobywał średnio 13,3 punktu oraz 3,1 asysty na mecz. W fazie play-off Saski Baskonia dotarli do finału, w którym przegrali po pięciu meczach z Realem Madryt. W rozgrywkach Euroligi drużyna Calderóna również awansowała do finału, po tym jak sprawili niespodziankę pokonując w półfinale CSKA Moskwa. W finale ulegli oni jednak broniącej tytułu drużynie Maccabi Tel Awiw. Calderón zdobył wówczas 16 punktów, trafiając 6 z 12 rzutów z gry, oraz miał 4 zbiórki. W całych rozgrywkach wystąpił zaś w 22 spotkaniach, w których notował średnio 11,6 punktu oraz 3,4 asysty na mecz.
2005–2013 Pierwszy kontrakt w NBA (2005–2008) W letniej przerwie przed sezonem 2005/2006 Calderón trafił do NBA. 3 sierpnia 2005 podpisał on bowiem trzyletnią umowę z Toronto Raptors opiewającą na niemal 7 milionów dolarów. W swych debiutanckich rozgrywkach wystąpił w 64 meczach, z czego w 11 w pierwszej piątce. Wchodząc głównie z ławki rezerwowych zdobywał średnio 5,5 punktu, 2,2 zbiórki oraz 4,5 asysty na mecz, co czyniło go drugim najlepszym zawodnikiem zespołu w tej kategorii statystycznej (po pierwszym rozgrywającym Mike'u Jamesie). Raptors zakończyli zaś sezon na 12.