Ostatecznie Foggia zajęła 16. miejsce w lidze i opuściła szeregi Serie A.
Powrót do Rzymu, pobyt w Romie Di Biagio nie miał zamiaru grać znów w Serie A, ale na brak ofert nie narzekał i w letnim oknie transferowym w 1995 roku powrócił do rodzinnego Rzymu. Jednak nie wrócił do macierzystego Lazio, lecz trafił do odwiecznego rywala, AS Roma. Do Romy ściągnął go trener Carlo Mazzone i szybko przekonał trenera do swoich umiejętności. W Romie zadebiutował w 1. kolejce, 28 sierpnia w zremisowanym wyjazdowym meczu z Sampdorią. Roma pod wodzą Mazzone zajęła 5. miejsce w lidze, gwarantujące start w Pucharze UEFA. W pierwszym sezonie w zespole „giallo-rossich” Di Biagio wystąpił w 30 meczach i zdobył 2 gole (w wygranych 3:0 z US Cremonese i 1:0 z Interem Mediolan). Przed sezonem 1996/1997 Mazzone na trenerskim stanowisku zastąpił Carlos Bianchi, ale drużyna Romy rozegrała słaby sezon i do końca sezonu broniła się przed spadkiem ostatecznie zajmując 12. pozycję ledwie 4 punkty nad strefą spadkową. Podobnie było w Pucharze UEFA, z którego piłkarze odpadli już po 2. rundzie przegrywając z niemieckim średniakiem Karlsruher SC. Di Biagio, podobnie jak jego koledzy, w lidze nie zachwycił. Zagrał w 27 meczach i strzelił 3 gole. W sezonie 1997/1998 trenerem Romy został znajomy Luigiego z Foggi, Zdenek Zeman.