Zeman poprawił jakość gry stołecznej drużyny i Roma zakończyła sezon na wysokim 4. miejscu. Di Biagio trochę niespodziewanie został z 7 golami trzecim strzelcem zespołu po Paulo Sergio i Abelu Balbo. W sezonie 1998/1999 Roma pod wodzą Zemana zajęła 5. miejsce, a w Pucharze UEFA dotarła do ćwierćfinału, z którego odpadła po dwóch porażkach 1:2 z Girondins Bordeaux. Luigi zdobył 4 gole w lidze w 27 rozegranych meczach, ale jak wraz z odejściem Zemana z zespołu, sam postanowił opuścić Romę nie przedłużając z nią kontraktu.
Transfer do Interu Mediolan Latem 1999 na zasadzie wolnego transferu odszedł do Interu Mediolan, co roku walczącym o mistrzostwo kraju, ale nie mogącym osiągnąć tego sukcesu. Wzmocniony przez Marcello Lippiego gwiazdami Inter nie zdołał jednak powalczyć o tytuł i zajął dopiero 4. miejsce. Di Biagio był podstawowym zawodnikiem zespołu i w pomocy grywał najczęściej z Clarencem Seedorfem, Vladimirem Jugoviciem czy Álvaro Recobą. Rozegrał 29 meczów i zdobył 2 gole (w wygranych 2:1 derbach z Milanem oraz zremisowanym 2:2 meczu z Lazio). W sezonie 2000/2001 Inter nadal grał słabo i ostatecznie w październiku zwolniono Lippiego i zastąpił go Marco Tardelli. Inter zajął 5.