pozycję (niższą jak przed rokiem), ale największym blamażem było odpadnięcie z eliminacji do Ligi Mistrzów po dwumeczu ze szwedzkim Helsingborgs IF, a z Pucharu UEFA w 1/8 finału po dwumeczu z Deportivo Alavés. Di Biagio wystąpił w 32 ligowych spotkaniach i strzelił 4 gole (z SSC Napoli, Juventusem, Milanem i Bologną). W sezonie 2001/2002 pod wodzą kolejnego już szkoleniowca, Héctora Raúla Cúpera Inter zajął 3. miejsce. Także w Pucharze UEFA mediolański klub doszedł daleko, bo do półfinału, z którego odpadł po meczach z późniejszym triumfatorem, Feyenoordem. Dorobek Di Biagio w tamtym sezonie to 31 ligowych meczów i 3 bramki. Jeszcze lepiej „nerazzurri” spsali się w sezonie 2002/2003, gdy wywalczyli wicemistrzostwo Włoch, a w rozgrywkach Ligi Mistrzów dotarli do półfinału. Tam nie sprostali jednak rywalowi zza miedzy, Milanowi, przegrywając tym, że strzelili mniej bramek na wyjeździe (w obu meczach padły remisy – 0:0 i 1:1). Di Biagio nie miał już tak mocnej pozycji w Interze jak w poprzednich latach i nie zawsze wybiegał w podstawowym składzie. Ogółem zagrał w 25 meczach i strzelił 5 goli, ale po zakończeniu sezonu nie przedłużył kontraktu z Interem.