Po sezonie Di Biagio opuścił Brescię i wydawało się, że zakończy karierę, ale w trakcie sezonu 2006/2007 podpisał kontrakt z Ascoli Calcio.
Kariera klubowa w liczbach Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1988/89 S.S. Lazio Serie A 1 0 1989/90 AC Monza Serie B 7 0 1990/91 AC Monza Serie C1/A 28 6 1991/92 AC Monza Serie C1/A 27 1 1992/93 U.S. Foggia Serie A 30 5 1993/94 U.S. Foggia Serie A 28 3 1994/95 U.S. Foggia Serie A 29 4 1995/96 AS Roma Serie A 30 2 1996/97 AS Roma Serie A 27 3 1997/98 AS Roma Serie A 30 7 1998/99 AS Roma Serie A 27 4 1999/00 Inter Mediolan Serie A 29 2 2000/01 Inter Mediolan Serie A 32 4 2001/02 Inter Mediolan Serie A 31 3 2002/03 Inter Mediolan Serie A 25 5 2003/04 Brescia Calcio Serie A 31 7 2004/05 Brescia Calcio Serie A 34 9 2005/06 Brescia Calcio Serie B 19 0 2006/07 Ascoli Calcio Serie A 7 2 Łącznie w Serie A 384 58