Umiejętności literackie, zwłaszcza w zakresie układania poezji, otwarły mu drogę na dwory możnowładców Na podstawie jednego z fragmentów dzieła Froissarta wysnuwany jest wniosek, iż jego ojciec był malarzem.
Najprawdopodobniej jego pierwszym patronem był Jean, hrabia Beaumont, brat hrabiego Hainaut, Wilhelma I. Zanim ukończył 24 lata, został zauważony przez króla Czech, Karola IV Luksemburskiego. Dzięki jego rekomendacji (w 1361) Froissart znalazł się w służbie Filipy, córki hrabiego Wilhelma, królowej Anglii i małżonki Edwarda III. Opuścił Flandrię i przez kolejne kilka lat przebywał w Anglii.
Na dworze królowej pełnił funkcję dworskiego poety i swego rodzaju oficjalnego kronikarza. Nie ograniczał się jednak wyłącznie do przebywania w Londynie i monarszych rezydencjach wokół miasta, takich jak Eltham, Windsor, zamek Leeds czy Berkhamsted, bowiem sporo podróżował po królestwie i nie tylko. W 1365 na trzy miesiące wybrał się do Szkocji, gdzie spotkał się z królem Dawidem II. Przebywał też przez pewien czas w Walii. Kilkakrotnie opuszczał Anglię, by udać się na kontynent m.in. do Flandrii (odwiedzał wtedy Valenciennes i Brukselę, być może wówczas nawiązał pewne znajomości wśród flandryjskich rodów panujących) i do Francji, korzystając z jednego z rozejmów w toczącej się wojnie stuletniej.