Miał zagrać w pilocie telewizyjnym The WB (1995) na podstawie serii 77 Sunset Strip z 1958, ale nie miał okazji spotkać się z producentem, Clintem Eastwoodem, który zrezygnował z pracy na kilka dni przed rozpoczęciem zdjęć. Karierę na kinowym ekranie zapoczątkował udziałem w komedii Zmowa pierwszych żon (The First Wives Club, 1996) z Goldie Hawn, Bette Midler i Diane Keaton. Następnie zagrał cynicznego filmowego studenta Mickeya w slasherze Wesa Cravena Krzyk 2 (Scream 2, 1997), komedii romantycznej Liga złamanych serc (The Broken Hearts Club: A Romantic Comedy, 2000) z udziałem Deana Caina i Justina Therouxa oraz sensacyjnym thrillerze 60 sekund (Gone in 60 Seconds, 2000) w roli detektywa Drycoffa. Jego drugoplanowa rola dealera narkotyków Todda Gainesa w czarnej komedii Go (1999) z Katie Holmes, Scottem Wolfem i Sarah Polley została uhonorowana nagrodą dla Młodych Artystów w Hollywood.