Kolejna komedia jego autorstwa Spalić Hollywood (1998), będąca satyrą na amerykański przemysł filmowy w konwencji mockumentu, została uznana powszechnie za zły film i nominowana do antynagród Złotych Malin.
W 2004 roku napisał skandalizującą autobiografię opisującą swoje życie na tle przemysłu filmowego Hollywood: Hollywoodzkie zwierzę.
Życie prywatne Był żonaty przez 24 lata z Gerri Javor (pochodzenia afroamerykańskiego), z którą mieli dwoje dzieci, Suzie i Steve′a. Mieszkał przez kilkanaście lat z rodziną poza Hollywood, w hrabstwie Marin. W 1994 roku rozwiódł się z żoną i ożenił z Naomi Macdonald (z d. Baka, pochodzenia polsko-włoskiego), z którą następnie mieli czworo synów. Zamieszkali następnie w Malibu.
W marcu 2001 roku opuścił Californię i przeniósł się z rodziną do Clevelandu. W tym samym czasie też zdiagnozowano u niego raka krtani (według niego samego, codziennie od 12. roku życia palił papierosy, a od 14. roku życia spożywał alkohol). Operacyjne usunięcie nowotworu i rehabilitacja powiodły się, mimo usunięcia większości krtani, po czym Eszterhas stał się wrogiem palenia tytoniu i apelował o zaprzestanie promocji palenia przez pokazywanie go w filmach, przyznając że także on ponosi za to odpowiedzialność.