W Pucharze Zdobywców Pucharów Jonathan strzelił 6 goli, będąc najlepszym strzelcem całego pucharu, a Stuttgart dotarł aż do finału, w którym przegrał 0:1 z Chelsea F.C. W sezonie 1998/1999 Akpoborie był najlepszym strzelcem VfB z 11 golami na koncie, ale zespół zawiódł zajmując dopiero 11. pozycję w Bundeslidze. Akpoborie uzyskał dwa hat-tricki (w wygranym 3:1 meczu z Hamburger SV oraz zremisowanym 3:3 meczu z VfL Bochum). Zdobył także 1 gola w Pucharze UEFA w meczu z FC Brugge, jednak niemiecka drużyna odpadła z rozgrywek po przegranej dogrywce.
Latem 1999 roku Akpoborie został piłkarzem VfL Wolfsburg, w którym za partnera w ataku miał Andrzeja Juskowiaka. Obaj pokazali się z dobrej strony i Akpoborie zdobył 12 goli w lidze, będąc najlepszym strzelem zespołu (Juskowiak uzyskał 11 trafień). Wolfsburg zajął 7. miejsce gwarantujące start w Pucharze Intertoto. Sezon 2000/2001 nie był udany dla Akpoborie. Przez pewną część sezonu leczył kontuzję i zagrał tylko w 20 ligowych meczach, ale pomimo 8 strzelonych goli, nie był w pełni formy. Po zakończeniu sezonu, w którym Wolfsburg zajął 9.