Za występ w sztuce Lanforda Wilsona Lemon Sky (1986) z Cynthią Nixon był nominowany do nagrody Drama Desk. Grał potem w broadwaypwskich produkcjach: Piątego lipca (Fifth of July, 1980–1982), Złoty wiek (The Golden Age, 1984) i Sekwojowa kurtyna (Redwood Curtain, 1993).
W 1991 założył regionalny teatr Purple Rose Theater Company w Chelsea i napisał jedenaście sztuk.
Był trzykrotnie nominowany do Tony Award na Broadwayu: w 2009 jako Alan w sztuce Yasminy Rezy Bóg mordu z Hope Davis, Jamesem Gandolfinim i Marcią Gay Harden, w 2016 za rolę Raya w duodramie Blackbird w reż. Joe Mantello z Michelle Williams oraz w 2019 za postać Atticusa Fincha, głównego bohatera powieści Zabić drozda (1960) autorstwa amerykańskiej pisarki Harper Lee.
Kariera ekranowa Po raz pierwszy pojawił się na szklanym ekranie w biograficznym dramacie wojennym CBS Pogłoska o wojnie (A Rumor of War, 1980) u boku Keitha Carradine’a, Briana Dennehy’ego i Stacy’ego Keacha. Rok potem zadebiutował na kinowym ekranie w dramacie Miloša Formana Ragtime (Ragtime, 1981) z udziałem Jamesa Cagneya i Brada Dourifa. Po zagraniu egoistycznego męża w melodramacie Jamesa L.