W 1996 wziął udział w letnich igrzyskach olimpijskich w Atlancie w stanie Georgia, mimo bolesnej kontuzji szyi, której doznał na zawodach kwalifikacyjnych. W walce o złoty medal zmierzył się z irańskim zapaśnikiem Abbasem Dżadidim, uważanym za faworyta. Ich starcie trwało osiem minut i zakończyło się wynikiem 1 do 1. Kurt Angle wygrał decyzją sędziów. Złoty medal olimpijski był zwieńczeniem jego kariery zapaśniczej. Następnie został dziennikarzem sportowym w lokalnej telewizji w Pittsburgh.
Kariera wrestlerska Trening Jego trenerami byli Steve Bradley, Dory Funk Jr. i Tom Prichard. On sam trenował swojego starszego brata, Erica Angle.
26 października 1996 debiutował w Extreme Championship Wrestling (ECW) jako komentator. W październiku 1998 rozpoczął trening wrestlerski w organizacji World Wrestling Federation (WWF) w ośrodku szkoleniowym Funkin Conservatory, między innymi razem ze Steve’em Corino, Chrisem Danielsem, Devonem Stormem i Testem. Trzy dni później Kurt Angle wziął udział w swojej pierwszej walce, nieemitowanej w telewizji, przeciwko Christianowi Cage'owi. On i Steve Bradley zostali przydzieleni do organizacji Power Pro Wrestling w Memphis w stanie Tennessee. Wkrótce rozpoczęli ze sobą rywalizację, która została ogłoszona najbardziej niedocenianym feudem roku przez magazyn Pro Wrestling Illustrated.