Angle był też posiadaczem pasa PPW Heavyweight Championship od 24 lipca do 7 sierpnia 1999 - zdobył go pokonując J.R. Smootha i przegrał go w walce przeciwko Steve'owi Bradleyowi.
World Wrestling Federation (1999 – 2006) mały|Kurt Angle wykonujący swój finisher Angle lock
Passa zwycięstw (1999 – 2000) Od kwietnia 1999 występował w organizacji World Wrestling Federation (WWF). Na początku brał udział w walkach nieemitowanych w telewizji podczas dużych gal, a głównie w ramach programów HEAT i Shotgun Saturday Night. Wygrywał większość pojedynków. Na początku był face’em. Charakterystyczne było dla niego noszenie czerwono-biało-niebieskiego trykotu zapaśniczego (barwy flagi Stanów Zjednoczonych) i repliki swojego złotego medalu olimpijskiego. Debiutował w telewizji 14 listopada 1999 na gali Surivor Series, w walce, w której pokonał Shawna Stasiaka. Od tego czasu był niepokonany w walkach 1 na 1. Pokonał kolejno: The Godfathera, Gangrela, Marka Henry, Dlo Browna, Vala Venisa, Steve’a Blackmana, Testa, Mideona, Viscerę, Edge’a, Rikishiego, Kane’a, The Rocka, Christiana i ponownie Steve’a Blackmana.