23 stycznia 2000 na gali Royal Rumble Tazz pokonał Kurta Angle i tym samym zakończył jego passę zwycięstw.
Pierwsze tytuły mistrzowskie (2000 – 2001) 8 lutego 2000 Kurt Angle pokonał Vala Venisa w walce o WWF European Championship, a 27 lutego na gali No Way Out pokonał Chrisa Jericho w walce o WWF Intercontinental Championship. W ten sposób stał się pierwszym wrestlerem w historii, który posiadał jednocześnie tytuły Intercontinental i European. Oba stracił 2 kwietnia 2000 na gali WrestleMania, przegrywając walkę typu Triple Threat przeciwko Chrisowi Jericho, który przejął mistrzostwo European, i Chrisowi Benoit, który przejął mistrzostwo Intercontinental. Po utracie tytułów Kurt Angle stał się heelem.
30 maja 2000 pokonał Bradshawa w walce kwalifikacyjnej do turnieju King of the Ring. Następnie 19 czerwca 2000 pokonał Buh Buh Ray Dudleya w pierwszej rundzie, a 25 czerwca na gali King of the Ring Chrisa Jericho w ćwierćfinale, Crasha Holly w półfinale i Rikishiego w finale. 22 października na gali No Mercy pokonał ulubionego przez fanów The Rocka w walce o WWF Championship.