Kariera po wypadku Jego kariera filmowa po wypadku, z powodu uzależnień, była opisywana jako „najdłuższe samobójstwo w historii Hollywood”. Clift kontynuował pracę przez kolejne dziesięć lat. Jego trzy następne filmy to Lonelyhearts (1958), Młode lwy (1958) i Nagle, zeszłego lata (1959). W 1960 roku premierę miał film Dzika rzeka (reż. Elia Kazan), w którym aktor zagrał obok Lee Remick. Później wystąpił on w dramacie Skłóceni z życiem (1961) będącym ostatnim filmem Marilyn Monroe i Clarka Gable’a.
Stan zdrowia Clifta zdecydowanie pogorszył się podczas kręcenia Doktora Freuda (reż. John Huston, 1962). Właściciele Universalu pozwali aktora za częste nieobecności, które spowodowały przekroczenie budżetu filmu. Strony zawarły ugodę poza sądem, a film odniósł sukces finansowy i zdobył wiele nagród za reżyserię i scenariusz. Po premierze filmu aktor pojawił się w programie The Hy Gardner Show, podczas którego opowiedział o wypadku, jego karierze filmowej oraz o traktowaniu przez prasę. Podczas rozmowy Gardner powiedział, że jest to „pierwszy i ostatni występ Montgomery Clifta w wywiadzie telewizyjnym”.
Ostatnią nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego otrzymał za rolę w Wyrok w Norymberdze (1961).