Na początku XV wieku miasto przeżywało wielki rozkwit gospodarczy, przerwany później wojną polsko-krzyżacką.

Po klęsce grunwaldzkiej Mrągowo podobnie jak inne miasta państwa krzyżackiego przeżywało poważny kryzys gospodarczy. W okresie panowania wielkiego mistrza Henryka von Plauena, miasto otrzymało prawo korzystania z jeziora Czos w zamian za określone podatki. Z tego okresu zachowały się dwa dokumenty, które są źródłem najstarszej historii miasta. Pierwszy z nich, wystawiony w Szczytnie, zawierał zezwolenie wielkiego mistrza na obniżenie podatku miejskiego za jezioro Czos. Drugi dokument z 20 lutego 1444 roku wystawiony w Szestnie dotyczy odnowienia przez Konrada von Ehrlichshausena przywileju lokacyjnego miasta. Ponowna lokacja przyniosła już rozwijającemu się ośrodkowi miejskiemu nowe możliwości.

Prawo chełmińskie zobowiązywało miasto do utrzymania siły zbrojnej. Z 1449 roku zachowała się wzmianka o konieczności wystawienia przez miasto sześciu zbrojnych konnych w razie zagrożenia wojną. Przywilej określał też powinności czynszowe, zezwalał na organizowanie przez miasto corocznych jarmarków św. Marcina, które odbywały się 11 listopada.