Milner próbował skłócić burskie republiki z Afrykanerami z Kolonii Przylądkowej. Tu napotkał jednak na przeszkody. Mimo iż nie wszyscy w Unii Afrykanerskiej lubili Krugera, w tej sytuacji murem stanęli za prezydentem Transwalu. Trudności wzrosły gdy w wyborach do południowoafrykańskiego Parlamentu Unia uzyskała większość mandatów. Milner popadł również w konflikt z ministrem Schreinerem, który sprzeciwiał się brytyjskiej interwencji w Transwalu. Skończyło się na tym, że w październiku 1898 r. minister został odwołany ze stanowiska. Milner udał się następnie do Anglii, skąd powrócił w lutym 1899 r. z pełnym poparciem ministra Chamberlaina.
Sytuacja w międzyczasie pogorszyła się. W Johannesburgu trwały zamieszki a p.o. Wysokiego Komisarza, generał William Francis Butler, nie palił się do popierania żądań Uitlanders. 4 maja 1899 r. w piśmie wysłanym do Ministerstwa Kolonii Milner pisał, że wojna jest koniecznością. Tymczasem południowoafrykańscy politycy wciąż usiłowali rozwiązać konflikt metodami pokojowymi. Jan Hendrik Hofmeyr zorganizował w dniach 31 maja – 4 czerwca konferencję pokojową między Milnerem a Krugerem.