Najważniejszym punktem sezonu 1987/1988 były igrzyska olimpijskie w Calgary. Stock zajął tam między innymi czwarte miejsce w zjeździe, przegrywając walkę o medal z Francuzem Franckiem Piccardem o 0,32 sekundy. Na tych samych igrzyskach był też ósmy w supergigancie. W zawodach pucharowych kilkukrotnie kończył zawody w czołowej dziesiątce, jednak na podium nie stanął ani razu. W klasyfikacji generalnej był czternasty, a w klasyfikacji supergiganta zajął szóstą pozycję. W następnym sezonie w klasyfikacji końcowej wypadł nieco słabiej, zajmując ostatecznie osiemnaste miejsce. Trzykrotnie jednak stawał na podium: 27 listopada w Schladming był trzeci w supergigancie, 22 grudnia 1988 roku był trzeci w zjeździe, a 6 stycznia 1989 roku odniósł swoje pierwsze pucharowe zwycięstwo, wygrywając zjazd. Z mistrzostw świata w Vail w lutym 1989 roku powrócił jednak bez medalu, zajmując dziewiąte miejsce w supergigancie i 22. miejsce w zjeździe.