Sezon 2002/03 był jednym z lepszych w wykonaniu Aleksa. Wraz Trezeguetem i Nedvědem stworzyli bardzo groźne trio w Lidze Mistrzów. Juventus doszedł do finału Ligi Mistrzów, gdzie przegrał z Milanem w rzutach karnych. Na pocieszenie Juventus zdobył „scudetto”. Sezon 2003/04 to jedno wielkie rozczarowanie. Juventus nie zdobył żadnego trofeum, a w dodatku przegrał w lidze z Romą aż 4:1. Juventus skończył sezon na 3. miejscu. W finale pucharu Włoch przegrał w dwumeczu z S.S. Lazio. Sezon 2004/05 był w miarę udanym sezonem dla Juve. W letnim okienku transferowym do Juventusu przybyli Emerson, Ibrahimović, Mutu, Cannavaro i Zebina, a nowym trenerem został Fabio Capello. W Lidze Mistrzów odpadają w ćwierćfinale z Liverpoolem, który potem sięgnął po to trofeum. Del Piero grał cały czas poniżej oczekiwań i często był zmieniany. Miał jednak momenty przebłysków dawnego geniuszu takich jak np. w decydującym o mistrzostwie meczu z Milanem, kiedy to w fenomenalny sposób zagrał piłkę przewrotką do Davida Trezegueta, który strzelił bramkę na wagę mistrzostwa.