Imię Roland, odwołania do jego rogu (w wersji angielskiej slughorn – pseudo-średniowieczny instrument muzyczny, który wymieniają jedynie Thomas Chatterton i sam Browning), średniowieczna sceneria oraz tytułowe childe (średniowieczne angielskie określenie rycerza, który nie został jeszcze poddany próbie) sugerują, że protagonistą utworu jest Roland, paladyn Karola Wielkiego, bohater Pieśni o Rolandzie, XI-wiecznego francuskiego anonimowego utworu z gatunku chanson de geste. Jednak w Pieśni o Rolandzie nie ma mowy ani o Mrocznej Wieży ani o jakiejkolwiek samotnej wyprawie Rolanda, i oprócz wyżej wymienionych dość luźnych skojarzeń nie widać w wierszu innych wyraźnych do niej nawiązań.
Poemat rozpoczyna się rozważaniami Rolanda na temat prawdomówności człowieka, który skierował go do Mrocznej Wieży. Historia opowiadana przez Browninga nie jest literacką transpozycją Pieśni o Rolandzie, a punktem wyjścia jest raczej Szekspir. Przepełniony pesymizmem, chwilami cyniczny Roland w trakcie poszukiwań Mrocznej Wieży doświadcza rozmaitych trudności i przeszkód, chociaż większość ich powstaje raczej w jego wyobraźni. Poemat urywa się nagle w momencie przybycia Rolanda do wieży, więc nie wiadomo, co go tam oczekuje i nie znamy wyniku jego wyprawy czy ewentualnego spotkania w wieży.