Garrick już jako dziewiętnastolatek studiujący w szkole w Lichfield, a potem w Edial Hall School, założonej przez Samuela Johnsona, okazał talent aktorski. Gdy szkołę Johnsona zamknięto, obaj (teraz) przyjaciele pojechali szukać szczęścia do Londynu. W 1737 bracia Garrick działali w branży winiarskiej zarówno w Londynie, jak i w Lichfield. Interes jednak nie kwitł, być może ze względu na teatralne inklinacje Garricka.
W roku 1740 Garrick wystawił pierwszą satyrę Lethe: or Aesop in the Shade, wystawioną w teatrze Drury Lane. W tym czasie zaczął grywać małe role dla Goodman's Fields Theatre, którego szefem był Henry Giffard. Goodman's Fields Theatre ucierpiał mocno z powodu cenzury teatralnej z 1737 roku (stage lincencing act), według aktu Lord Kanclerz musiał aprobować wystawienie przedstawień. Giffard pomógł jednak Garrickowi w początkach kariery. Ponieważ nazwisko Garricka wiązało się z jego interesami jako handlarza winem, na scenie występował pod wymyślonym nazwiskiem Lyddal.
Giffard załatwił Garrickowi w swoim teatrze a tymczasem dyrektorzy Drury Lane Theatre wyrzucili go. 19 października 1741 roku Garrick zagrał rolę tytułową w sztuce Ryszard III. Rolę tę załatwił mu aktor i dramaturg Charles Macklin.