Od tego momentu rodzinę Chapmanów zaczęły prześladować nieszczęścia. Mały John był kaleką, zaś Emily Ruth umarła na zapalenie opon mózgowych w roku 1882. Małżeństwo Chapmanów rozpadło się po śmierci ich najstarszej córki, nie bez winy był również John senior, który często zaglądał do kieliszka. Mary Ann opuściła męża, utrzymując się częściowo dzięki wypłacanym przezeń alimentom w wysokości 10 szylingów tygodniowo. W roku 1886 Annie mieszkała na Dorset Street 30, Spitalfields, związawszy się z mężczyzną trudniącym się wyrobem sit (), stąd była znana jako pani Sievey.
25 grudnia tegoż roku John Chapman zmarł z powodu marskości wątroby, co sprawiło, że Annie przestała otrzymywać alimenty, będące dość istotną częścią jej skromnego budżetu domowego. Wraz ze zniknięciem alimentów zniknęło również zainteresowanie sitarza osobą Annie, która od tego momentu zdana była wyłącznie na własne siły. Ażeby się utrzymać, Annie szydełkowała, robiła narzutki, sprzedawała także kwiaty. Kiedy była trzeźwa, odznaczała się pracowitością, niestety, chwile trzeźwości zdarzały się w jej życiu coraz rzadziej. W końcu Annie zwróciła się ku prostytucji.