Cztery miesiące przed śmiercią Annie przeprowadziła się do przytułku Crossingham’s Lodging House przy Dorset Street 35, Spitalfields. Jedyną osobą, która ją tam regularnie odwiedzała, był niejaki Ted Stanley. Dwa tygodnie przed śmiercią Annie spotkała swojego brata, Fountaina Hamiltona Smitha, który poruszony opowieścią o jej trudnym życiu, ofiarował siostrze dwa szylingi. W tym czasie Annie chorowała na bardzo zaawansowaną gruźlicę i, jakkolwiek pulchna, cierpiała z powodu znacznego niedożywienia.
Mniej więcej tydzień przed śmiercią zazwyczaj spokojna Annie wdała się w bójkę z inną lokatorką przytułku, niejaką Elizą Cooper. Powodem było mydło, które Annie pożyczyła od Elizy, a potem nie zwróciła.
Śmierć
W sobotę 8 września 1888 roku, około 1:45, po raz ostatni Annie była widziana w przytułku. Wyszła stamtąd, obiecując, że zarobi jeszcze tej nocy pieniądze na nocleg. Stróż John Evans widział Chapman odchodzącą w kierunku Bell, s. 113..