Kilka lat później Catherine poznała Thomasa Conwaya, a zakochawszy się w nim, opuściła stryja. Jakkolwiek nigdy się nie pobrali, Kate i Conway stanowili parę przez 20 lat i dorobili się trójki dzieci, córki Annie i dwóch synów. Razem z Conwayem Kate powróciła do Londynu, a z początkiem 1881 roku zamieszkali na Lower George Street 71 w Chelsea. Krótko potem ich związek rozpadł się, zdaniem Elizabeth, siostry Catherine, z winy Conwaya. Twierdziła ona, że Thomas, jakkolwiek nie upijał się regularnie, to jednak odebrawszy pensję pił razem z Kate, co kończyło się bijatykami, w których niska i drobna Catherine nie miała większych szans. Druga z sióstr, Emma, wskazywała, że sama Kate również nie stroniła od alkoholu.
Również w 1881 roku Kate, będąc już lokatorką przytułku przy Dean and Flower Street 55, poznała Johna Kelly'ego. Miała z nim spędzić resztę swego życia. Zimą John imał się dorywczych robót, Kate zaś zarabiała na życie jako sprzątaczka. Latem przemierzali kraj, wynajmując się do pomocy przy zbiorach chmielu. Być może Kate okazjonalnie dorabiała sobie prostytucją, nie ma na to jednak dowodów.