Po zerwaniu z Johnem Conwayem Kate pozostawała w kontakcie ze swoją córką, Annie, która 5 sierpnia 1885 roku poślubiła niejakiego Louisa Philipsa. W roku 1886 Catherine zajmowała się Annie gdy ta leżała w połogu. Jednak krótko potem Philipsowie wyprowadzili się z dotychczas zajmowanego mieszkania przy King Street w Bermondsey, nie zostawiając adresu, i kontakt Kate z córką się urwał. Być może było to spowodowane tym, że Kate notorycznie przepijająca wszelkie posiadane pieniądze, często prosiła Annie o pożyczenie paru groszy. To również mogło być powodem dla którego Kate nie pozostawała w zbyt zażyłych stosunkach z trzema swoimi siostrami które osiadły w Londynie.
We wrześniu 1888 roku Kate i John Kelly powracali do Londynu po zakończonym sezonie zbiorów. W Maidstone mieli jeszcze tyle pieniędzy, że starczyło im na kupno pary nowych butów dla Johna i żakietu dla Kate, jednak gdy dotarli do Londynu, a było to 27 września, nie mieli już ani grosza. Tę noc spędzili w przytułku na Shoe Lane. Następnego dnia okazało się, że pieniędzy wystarczy im tylko na pojedyncze łóżko. Kate przekonała Johna żeby wykupił je dla siebie, sama zaś poszła do noclegowni na Mile End, gdzie mogła zapłacić za nocleg wykonując różne prace.