Śmierć żony na guza mózgu wkrótce po ślubie i zaledwie kilka miesięcy po narodzinach ich córki Trishali poprzedziła gorzką walkę z teściami o prawo do opieki nad dzieckiem, którą Dutt przegrał. Po okresie ciężkiej pracy zdołał wskrzesić swą karierę hitowym Saajan, za który otrzymał swą pierwszą nominację do nagrody Filmfare dla Najlepszego Aktora. Tuż po tym policja w Bombaju oskarżyła Dutta o udział w zamachach bombowych w 1993. Aresztowany w związku z tą sprawą Dutt spędził 18 miesięcy w celi, cały czas walcząc o uwolnienie od najcięższych zarzutów. Po wyjściu na wolność poślubił Rheę Pillai, ale małżeństwo nie przetrwało długo i para rozwiodła się w 2005 po kilku latach w separacji. Jego ojciec, który w chwili śmierci pełnił funkcję ministra sportu Indii, zmarł w 2005 roku. W 2013 roku został, w związku z zamachami bombowymi z 1993, skazany na 5 lat więzienia, przy czym do kary wliczono 18 miesięcy odsiedziane przez Dutta w areszcie w czasie procesu.