W maju 2008 roku Francuz zwyciężył w Casablance. Przechodząc najpierw eliminacje pokonał w drodze po tytuł Jo-Wilfrieda Tsongę, a w finale Juliena Benneteau. W połowie lipca Simon wygrał turniej w Indianapolis, gdzie w finale pokonał Dmitrija Tursunowa. We wrześniu ponownie zatriumfował w Bukareszcie, a w połowie października, podczas rozgrywek ATP Masters Series w Madrycie awansował do finału. Po drodze wyeliminował m.in. Jamesa Blake’a oraz Rafaela Nadala; przegrał z Andym Murrayem. Tego roku Simon zagrał na igrzyskach olimpijskich w Pekinie, z których został wyeliminowany w III rundzie przez Jamesa Blake’a.
Sezon 2009 Simon zakończył z jednym turniejowym zwycięstwem, w Bangkoku, gdzie w finale pokonał Viktora Troickiego. Ponadto w styczniu doszedł do ćwierćfinału wielkoszlemowego Australian Open, eliminując m.in. Gaëla Monfilsa. Mecz o półfinał imprezy przegrał z Nadalem.
Pod koniec września 2010 roku Simon odniósł swoje siódme zwycięstwo z cyklu ATP World Tour, podczas rywalizacji w Metzu. Francuz wyeliminował po drodze, w półfinale, finalistę z 2009 roku Philippa Kohlschreibera, a w meczu finałowym wygrał z Niemcem Mischą Zverevem.