Na początku roku 2011 Simon zwyciężył w turnieju w Sydney, gdzie pokonał m.in. Sama Querreya i Ernestsa Gulbisa, w finale zaś wygrał z Viktorem Troickim. Pod koniec lipca Francuz zwyciężył w rozgrywkach w Hamburgu. W drodze po tytuł zdołał wyeliminować m.in. Gaëla Monfilsa, Michaiła Jużnego, a w finale wygrał z Nicolásem Almagro.
W kwietniu 2012 roku Simon zwyciężył w turnieju w Bukareszcie. Było to jego dziesiąte zwycięstwo singlowe. W finale turnieju pokonał Włocha Fabio Fogniniego. Pod koniec września doszedł do finału w Bangkoku, gdzie nie sprostał Richardowi Gasquetowi. Latem zagrał na igrzyskach olimpijskich w Londynie. Z konkurencji singlowej odpadł w III rundzie, natomiast w deblu poniósł porażkę w I rundzie w parze z Gaëlem Monfilsem.
Pierwszy finał do jakiego Simon dotarł na nawierzchni trawiastej miał miejsce w czerwcu 2013 roku, w Eastbourne. Spotkanie o tytuł przegrał z Feliciano Lópezem. We wrześniu Simon odniósł zwycięstwo w Metzu. Francuz w rundzie finałowej był lepszy od Jo-Wilfrieda Tsongi pokonując go 6:4, 6:3.
We wrześniu 2014 roku Simon osiągnął drugi w karierze finał ATP World Tour Masters 1000, w Szanghaju, gdzie w decydującym meczu został pokonany przez Rogera Federera.