W lutym 2015 roku wygrał w rozgrywanym w Marsylii Open 13, pokonując Gaëla Monfilsa. Drugi w sezonie finał Simon osiągnął pod koniec września, w Metzu, gdzie uległ Jo-Wilfriedowi Tsondze.
W sierpniu 2016 zagrał na igrzyskach olimpijskich w Rio de Janeiro osiągając 3 rundę gry pojedynczej. Simon został wyeliminowany przez Rafaela Nadala. Sezony 2016 i 2017 zakończył bez wygranego turnieju.
Rok 2018 Simon rozpoczął od udziału w zawodach w Pune, zwyciężając w finale z Kevinem Andersonem. Osiągnął również pierwszy w karierze finał w grze podwójnej, wspólnie z Pierre’em-Hugues’em Herbertem. Drugi tytuł w sezonie Simon wygrał w Metzu. Został także finalistą w Lyonie.
Podczas sezonu 2019 tenisista francuski zagrał w przegranym finale w Londynie (Queen’s).
W lipcu 2021 roku wystartował w zawodach singlowych igrzysk olimpijskich w Tokio, z których odpadł w 1 rundzie.
Podczas meczu 2 rundy Rolanda Garrosa 2022 ze Steve'em Johnsonem wygrał mecz nr 500 w karierze. Ostatni turniej w karierze rozegrał październiku 2022 roku w Paryżu, gdzie doszedł do trzeciej rundy pokonany przez Félixa Augera-Aliassime.