W latach 1394–1404 źródła koszyckie poświadczają regularne kontakty handlowe z kilkoma kupcami toruńskimi. Kontakty z Polską miały również wymiar polityczny. Po śmierci Albrechta II w 1439 roku Koszyce opowiedziały się przeciwko kandydaturze polskiego króla Władysława III do tronu węgierskiego i w 1440 roku odmówiły wpuszczenia go do miasta. Pół wieku później, podczas kolejnego konfliktu dynastycznego, w latach 1490–1491 Koszyce były oblegane przez wojska królewicza Jana Olbrachta, który rywalizował ze swoim bratem Władysławem II o koronę węgierską. Mimo tych konfliktów politycznych stosunki handlowe z Małopolską zachowały zasadnicze znaczenie dla gospodarki miasta. W rezultacie w późnym średniowieczu Koszyce i Kraków tworzyły dwa wzajemnie powiązane ośrodki na głównej osi gospodarczej biegnącej z centralnych i północnych Węgier przez Karpaty do Polski i dalej ku Bałtykowi.
Miasto po 1526 roku