Stefan Dybowski w 1920 brał ochotniczo udział w obronie Warszawy jako członek Brygady Syberyjskiej. Od 1921 do 1932 był prezesem oddziału Związku Strzeleckiego w Kaliszu. W Kaliszu ukończył Gimnazjum im. Tadeusza Kościuszki, podjął następnie pracę jako nauczyciel w jednej z kaliskich szkół powszechnych. W 1923 był prezesem Koła Młodzieży Socjalistycznej w Kaliszu i przystąpił do Związku Nauczycielstwa Polskiego.
W 1927 został sekretarzem nowo założonego Kaliskiego Towarzystwa Przyjaciół Książki. W towarzystwie tym prowadził regionalne prace bibliograficzne, celem których było opracowanie pełnej bibliografii druków wydanych przez drukarnie kaliskie i literatury dotyczącej Kalisza, wydał wtedy pracę W sprawie bibliografii literatury o Kaliszu (1928); zbiór kilkuset starodruków uległ zniszczeniu w czasie II wojny światowej (1939–1945). W 1937 ukończył studia w Państwowym Instytucie Nauczycielskim w Warszawie.