Po zakończeniu wojny, pozostał w armii. Od 24 grudnia 1918 do 26 stycznia 1920 służył w 129. eskadrze ochrony granic, na Górnym Śląsku. Przejściowo, od maja 1920 służył w kawalerii. Od 1922 jednakże zajmował stanowiska w Ministerstwie Wojskowym (RWM), m.in. inspektoracie do spraw uzbrojenia, gdzie brał udział w przygotowaniu tworzenia zabronionego przez Traktat Wersalski lotnictwa wojskowego. Wstąpił następnie do nowo utworzonej Luftwaffe. W 1933 został mianowany adiutantem sekretarza stanu w Ministerstwie Lotnictwa (RLM), od października 1934 do marca 1935 był adiutantem generała Erharda Milcha. W latach 1934–1935 Jeschonnek uzupełnił szkolenie lotnicze, po czym do 1937 służył jako dowódca jednostki szkolnej lotnictwa niemieckiego w Greifswald i tamtejszej bazy.
1 października 1937 Jeschonnek został szefem I Oddziału Operacyjnego Sztabu Generalnego Luftwaffe (od 1 lutego 1938, Sztabu Operacyjnego Sztabu Generalnego Luftwaffe). Od 1 lutego 1939 aż do śmierci w 1943 był szefem Sztabu Generalnego Luftwaffe, zajmując to stanowisko podczas drugiej wojny światowej.