Mimo początkowych sukcesów lotnictwa niemieckiego w realizowaniu strategii Blitzkriegu w Polsce i we Francji, w miarę niemożności odniesienia zwycięstw w bitwie o Anglię i na obszarze Morza Śródziemnego oraz pokonania lotnictwa radzieckiego, pozycja Jeschonnka we władzach niemieckich słabła, podczas gdy głównodowodzący lotnictwem Hermann Göring cieszył się zaufaniem Adolfa Hitlera. Między Jeschonnkiem i Göringiem pojawiły się animozje. Jeschonnek stał się w końcu główną osobą obarczoną przez Hitlera odpowiedzialnością za niemożność dostarczenia zaopatrzenia przez lotnictwo odciętym wojskom pod Stalingradem oraz przeciwstawienia się nalotom dywanowym lotnictwa amerykańskiego w lecie 1943, zwłaszcza nalotowi na Hamburg.

Po zniszczeniu przez brytyjskie bombowce ośrodka rakietowego w Peenemünde 17 sierpnia 1943 i obarczeniu za to winą przez Hitlera, Jeschonnek 18 sierpnia 1943 popełnił samobójstwo z pistoletu w pociągu sztabowym w Kumieciach Wielkich, koło kwatery głównej Robinson Sztabu Generalnego Luftwaffe w Puszczy Rominckiej nad jeziorem Gołdap.