W sezonie 1995/1996 Siłeks po raz pierwszy w historii sięgnął po mistrzostwo Macedonii. W tabeli piłkarze z Kratowa wyprzedzili Słogę Skopje. Do końca rozgrywek pozostali niepokonani.
W sezonie 1996/1997 klub zdobył podwójną koronę – mistrzostwo Macedonii oraz puchar, w finale którego zawodnicy z Kratowa pokonali stołeczną Słogę 4:1 po golach Gokicia (dwóch), Gosewa oraz Nacewskiego. W Pucharze UEFA Siłeks nie sprostał islandzkiemu Akraness, przegrywając 0:2 na wyjeździe i wygrywając 1:0 na własnym boisku.
W kolejnym sezonie Sileks po raz trzeci z rzędu sięgnął po tytuł mistrzowski, kończąc rozgrywki z przewagą pięciu punktów nad drugą w tabeli Słogą i sześciu nad trzecią Makedoniją Skopje. W Pucharze Macedonii Siłeks przegrał w półfinale ze Słogą (1:1 i 0:2). W eliminacjach Ligi Mistrzów, w których Siłeks debiutował, po zwycięstwie 1:0 u siebie nad Beitarem Jerozolima przegrał 0:3 w Izraelu i odpadł z rozgrywek.