Sezon 1998/1999 przyniósł utratę tytułu – zadecydowała o tym porażka z Pobedą Prilep 1:2 w ostatniej kolejce – w tej samej kolejce Słoga pokonała Wardar 1:0 i zdetronizowała Siłeks. Piłkarze ze Skopja okazali się lepsi od Siłeksu także w Pucharze Macedonii, wygrywając w półfinale po rzutach karnych. W kolejnym sezonie Siłeks uplasował się w lidze na 6. miejscu, a w Pucharze Macedonii ponownie uległ Słodze (0:1 i 0:3) w ćwierćfinale.
W sezonie 2000/2001 Siłeks zajął 5. miejsce w lidze. W Pucharze Macedonii dotarł do 1/8 finału, gdzie nie zdołał pokonać zespołu FK Pelister. W zreformowanej lidze w sezonie 2001/2002 Siłeks wygrał grupę spadkową, co dało mu 7. miejsce w tabeli. W Pucharze Macedonii po wyeliminowaniu Bregałnicy Dełczewo przegrał w dwumeczu ze stołeczną Cementarnicą (2:6 i 2:0). W rozgrywkach sezonu 2002/2003 klub z Kratowa uplasował się na 6. miejscu, a w rozgrywkach pucharowych dotarł do półfinału, gdzie ponownie przeszkodą nie do pokonania okazałą się Cementarnica Skopje (0:1 i 1:1). W sezonie 2003/2004 Siłeks zdobył tytuł wicemistrza Macedonii – o przegranej rywalizacji o mistrzostwo zadecydował m.in. przegrany mecz z Pobedą Prilep, gdzie goście z Kratowa przegrali 0:1 (bramka Zdrawewskiego). W rozgrywkach o Puchar Macedonii Siłeks odpadł w I rundzie, przegrywając po rzutach karnych z FK Madżari Solidarnost.