Był redaktorem naczelnym „Prawdy Pionierskiej”Bohdan Urbankowski, Czerwona msza, czyli uśmiech Stalina, t. 1, Warszawa 1998, s. 61.. Tyrmand dopiero w 1967 przyznał publicznie, że pracował dla komunistycznej gazetyW szkicu Porachunki osobiste z 1967 wspomina, że jako konspirator był w „Prawdzie Komsomolskiej” dla kamuflażu reporterem sportowym. Kontakty z konspiracją nawiązał jednak później.. Henryk Dasko tak wyjaśnia ówczesne zajęcie Tyrmanda:
Jesienią 1940 za pośrednictwem Waldemara Babinicza nawiązał kontakty z jedną z konspiracyjnych grup niepodległościowych. W kwietniu 1941 Tyrmand wraz z dwoma kolegami (Andrzejem Kornowiczem i Leszkiem Zawiszą) zostali aresztowani przez NKWD. Tyrmand został osadzony w więzieniu na Łukiszkach. W maju całą trójkę skazano na osiem lat więzienia za przynależność do antyradzieckiej organizacjiKarę ośmiu lat podaje Henryk Dasko, autor obszernego wstępu do oryginalnego wydania Dziennika 1954. Wstęp Jana Zielińskiego do pierwszego wydania Dziennika podaje: Aresztowany w kwietniu 1941, został skazany na dwadzieścia pięć lat więzienia za „konspirację antylitewską”. Ta informacja pochodzi prawdopodobnie od samego Tyrmanda, który w latach 70. często idealizował swoją biografię.