Podczas terapii, kiedy został poproszony o przypomnienie sobie miłych wspomnień związanych z matką, Tony nie potrafił podać żadnego przykładu.
W liceum Tony chodził do klasy z Artiem Bucco i Davey Scatino, którzy są obecni w dalszej części serialu. Tony miał także bliskiego kuzyna, Tony’ego Blundetto, a dzieci z sąsiedztwa nazywały ich „Tony Wujek-Al” i „Tony Wujek-Johnny”, od imion ich ojców. Jako nastolatkowie chłopcy spędzili dwa lata na farmie ich wujka Pata Blundetto. Pat był żołnierzem w rodzinie DiMeo. Czasami towarzyszył im ich młodszy kuzyn Christopher Moltisanti nad którym się znęcali. Tony B. został aresztowany za branie udziału w napadzie, kiedy byli jeszcze w wieku młodzieńczym. Tony miał mu towarzyszyć, ale nie przyszedł na umówione spotkanie z powodu niekontrolowanego ataku paniki, jednakże nigdy się do tego nie przyznał. Oficjalnie nie pojawił się ponieważ został napadnięty i pobity.
Tony był częścią nieformalnej, młodej ekipy kryminalnej, w skład której wchodzili Silvio Dante, Ralph Cifaretto i Jackie Aprile Sr. Tony. Szacunek rodziny DiMeo zyskał, gdy napadł i obrabował grę w karty, którą prowadził Feech La Manna. W ataku towarzyszyli mu Silvio i Jackie. Od tego czasu nic nie stało na przeszkodzie, by został członkiem rodziny.